Среди многих достопримечательностей средневекового Таллинна наиболее важными являются площадь Раэкоя и укрепленные стены.
Площадь Раэкоя, также называемая Ратушной площадью, является одной из самых красивых площадей в городе. Это главная площадь в средневековом районе Таллинна и расположена в Старом городе.
Площадь Раэкоя является бьющимся и бьющимся сердцем Старого города, где проходит рынок, а с 1441 года, в рождественский период, организуется Рождественский рынок.
Таллиннская ратуша является историческим зданием, построенным примерно в начале 1400-х годов, и в настоящее время является единственным зданием в Северной Европе, которое было построено в стиле балтийской готики. Шпиль башни был разрушен во время бомбардировки Таллинна в 1944 году, а затем восстановлен через 6 лет, в 1950 году.
На площади Раэкоя находится Raeapteek, в настоящее время старейшая действующая аптека в Европе. Он был открыт около 1415 года и был одним из первых, кто продал первый табак, импортированный из Америки, населению.
Средневековые стены эстонской столицы являются одними из наиболее хорошо сохранившихся в Европе, и это делает ее одной из главных туристических достопримечательностей города. Неоднократно угрожавший вторжением или осадой, Таллинн был вынужден защищать себя с более чем 2 км стен высотой почти 16 метров и 46 башнями (некоторые из них функционировали как ворота), видимыми из каждой части города и с моря.
Одним из древних ворот в город является Порта Виру, построенная в четырнадцатом веке. Большая часть комплекса была снесена в 1880 году, чтобы освободить место для городского движения, но две башни, к счастью, остались почти нетронутыми и с тех пор стали одним из символов города.