Tra i molteplici luoghi di interesse della Tallinn medioevale i più importanti sono Piazza Raekoja e le mura fortificate.
Piazza Raekoja, altresì chiamata Piazza del Municipio è una delle piazze più belle della città. Essa è la principale piazza nella zona medievale di Tallinn ed è ubicata nella Città Vecchia.
Piazza Raekoja è il cuore pulsante e palpitante della Città Vecchia, in cui si svolge il mercato e dal 1441, durante il periodo natalizio, viene organizzato il Mercatino di Natale.
Il Municipio di Tallinn è uno storico edificio edificato intorno ai primi del 1400 ed è oramai l’unica struttura dell’intero Nord Europa ad essere stata costruita in stile gotico baltico. La guglia della Torre venne distrutta nel corso del Bombardamento di Tallinn avvenuto nel 1944, per poi essere ricostruita dopo 6 anni, nel 1950.
Nella Piazza Raekoja si trova la Raeapteek, attualmente la più antica farmacia operativa in Europa. Venne aperta verso il 1415 e fu tra le prime a vendere al pubblico il primo tabacco importato dall’America.
Le mura medioevali della capitale estone sono tra le migliori conservate in Europa e questo ne fa una tra le maggiori attrazioni turistiche della città. Ripetutamente minacciata d’invasione o sotto assedio, Tallinn fu costretta a proteggersi con oltre 2 km di mura alte quasi 16 metri e 46 torri (di queste alcune funzionavano come porte) visibili da ogni parte della città e dal mare.
Una delle antiche porte d’accesso alla città è la Porta Viru costruita nel XIV secolo. La maggior parte del complesso venne abbattuto nel 1880 per fare spazio per il traffico cittadino, ma le due torri sono fortunatamente rimaste quasi intatte e da allora sono diventate uno dei simboli della città.