Una volta entrati nella città alta, ci si trova di fronte ad una Tallinn antica e maestosa, situata sul colle Toompea. Durante il Medioevo, Vladimaro II di Danimarca attaccò Tallinn riuscendo a conquistare la roccaforte. Nella seconda metà del XIII secolo Toompea diede inizio ed impulso al suo sviluppo, cominciando a diventare il centro di autorità, nobiltà e clero dell’Estonia.
La Chiesa di San Nicola di Tallinn è uno dei luoghi più antichi della città. Questa chiesa, sorge sulla Collina di Toompea ed è stata edificata fra il 1230 ed il 1275 in omaggio ed onore a San Nicola, il santo patrono dei marinai, dei bambini e dei pescatori.
Il Castello di Toompea, sede del Parlamento dell’Estonia, sovrasta tutta la città di Tallinn.
Successivamente il Castello di Toompea venne ampliato con la costruzione di una torre, la Torre Pikk Herrman, posta sulla sua sommità. Essa rappresentava la prima torre nata in difesa di attacchi ad arma da fuoco. Nel 1561 gli svedesi conquistarono la parte nord dell’Estonia e la egemonizzarono sino al 1710, anno in cui venne occupata dalla Russia.
Toompea venne unita a Tallinn solo nel 1878.
Sulla Collina di Toompea si trovano 3 piattaforme panoramiche.
- La prima, vicino alla Cattedrale di Toompea vi permette di allungare lo sguardo sull’orizzonte e sul mare.
- La terrazza panoramica Patkuli dà il meglio di sé di pomeriggio, al tramonto, offrendo splendidi scorci della città vecchia sottostante e delle torri di difesa della città.
- La terrazza Kohtu, infine, permette la vista dentro i vicoli della città vecchia, ancora meglio se al tramonto.